Kalau kamu tinggal di Ikebukuro dan butuh dokter ilegal yang bisa obatin luka tanpa banyak tanya, Shinra Kishitani adalah orangnya. Dia ini dokter bawah tanah yang santai banget, bahkan sering terlihat ceria meskipun pekerjaannya berhubungan dengan dunia kelam kota tersebut. Baginya, keanehan di Ikebukuro itu justru jadi hiburan tersendiri yang bikin hidupnya nggak ngebosenin.
Kisah hidupnya nggak bisa lepas dari sosok Celty Sturluson, si Dullahan tanpa kepala yang dia cintai setengah mati sejak kecil. Shinra punya rasa penasaran yang luar biasa sama Celty, sampai-sampai dia mendedikasikan hidupnya buat memahami dan melindungi pacarnya itu. Buat dia, Celty bukan cuma sekadar makhluk supranatural, tapi pasangan yang paling sempurna buat melengkapi dunianya yang unik.
Meski kadang kelihatan agak gila karena obsesinya, Shinra sebenarnya punya hati yang tulus dan sangat setia. Dia sering banget jadi penengah atau pemberi informasi buat temen-temennya seperti Izaya Orihara atau Shizuo Heiwajima, walau hubungan mereka sendiri cukup rumit. Intinya, dia adalah sosok yang tahu rahasia terdalam kota, tapi tetap milih buat hidup damai sambil nungguin Celty pulang ke rumah.
Sinopsis