Kalau bicara soal Shingo Wakamoto, dia ini tipe cowok yang gampang banget kebawa suasana. Sebagai salah satu dari lima cowok yang masuk ke Akademi Hachimitsu, dia awalnya kelihatan cukup berani, tapi aslinya dia lumayan penakut kalau udah berhadapan sama otoritas sadis dari OSIS. Perjuangannya selama di penjara sekolah bener-bener penuh drama, apalagi pas dia mulai jatuh hati sama Anzu Yokoyama yang diam-diam justru memanfaatkan perasaan Shingo buat kepentingannya sendiri.
Hubungan dia sama temen-temennya, kayak Kiyoshi Fujino atau Takehito Morokuzu, emang sering banget naik turun. Shingo itu orangnya agak labil dan gampang banget berubah pendirian, makanya nggak heran kalau dia sering jadi korban manipulasi di dalam sana. Meskipun sering terlihat lemah dan gampang nangis, dia sebenernya tipe setia kawan, cuma kadang logikanya kalah sama rasa panik dan emosinya yang meledak-ledak.
Singkatnya, perjalanan Shingo di Prison School itu adalah potret cowok remaja yang lagi puber dan super apes. Dari usaha dia buat ngejar cinta sampai harus berurusan sama hukuman fisik yang nggak masuk akal dari para cewek OSIS, Shingo berhasil jadi karakter yang bikin kita ketawa sekaligus kasihan. Dia adalah bukti nyata kalau niat baik cowok kalau ketemu cewek yang salah, ujung-ujungnya malah jadi malapetaka buat diri sendiri.
