Satu-satunya hal yang bikin Sasaki—seorang om-om pekerja kantoran yang hidupnya bosenin—bisa bertahan dari kerjaannya yang fana adalah senyuman ceria dari Yamada. Yamada ini adalah kasir cewek muda di supermarket 24 jam langganannya. Pokoknya, tiap kali abis capek diomelin sama bos di kantor, Sasaki pasti bakal mampir ke sana cuma buat "healing" dan ngeliat senyum manis si kasir favoritnya itu.
Sampai suatu hari yang melelahkan banget, Sasaki lemas pas tahu kalau sif kerjanya Yamada udah kelar pas dia dateng. Kecewa berat, dia akhirnya nyari pojokan di belakang toko buat ngerokok sendirian. Pas lagi galau, mendadak ada cewek berpenampilan gothic nan nyentrik bernama Tayama yang manggil dan ngajakin dia ngerokok bareng. Tayama yang blak-blakan dan suka ngegoda ini langsung ngebongkar kebiasaan Sasaki yang diam-diam selalu nyariin Yamada, bahkan ngancem bakal ngadu ke Yamada langsung!
Sejak kejadian itu, rutinitas mampir ke supermarket milik Sasaki jadi nambah satu agenda baru: nyari tahu apakah partner ngerokoknya, si Tayama, lagi nongkrong di belakang toko atau nggak. Tapi sebenarnya, Tayama punya rahasia besar nan kocak yang sengaja dia sembunyiin dari om-om polos ini. Dari setiap isapan rokok dan obrolan random di pojokan sepi itulah, sebuah hubungan pertemanan yang unik dan bikin gemas pelan-pelan mulai tumbuh di antara mereka.
Kyoutarou Ichikawa adalah seorang siswa SMP yang tergolong antisosial, introvert, dan punya imajinasi yang agak gelap. Dia sering menghabiskan waktunya membaca buku tentang pembunuhan atau anatomi manusia, sambil diam-diam memelihara pemikiran "aneh" kalau dirinya ingin menghabisi teman-teman sekelasnya yang populer. Di antara sekian banyak target imajinasi konyolnya, nama Anna Yamada—gadis paling cantik dan jangkung di kelas yang juga bekerja sebagai model remaja—menjadi sasaran utamanya.
Namun, fantasi gelap Ichikawa perlahan-lahan runtuh saat ia mulai memperhatikan perilaku asli Yamada di luar sorotan kamera. Di perpustakaan sekolah—tempat favorit Ichikawa untuk menyendiri—ia sering mendapati Yamada yang ternyata sangat ceroboh, kekanak-kanakan, dan hobi makan camilan secara sembunyi-sembunyi. Interaksi canggung yang awalnya tidak disengaja di perpustakaan tersebut justru menjadi awal mula dari hubungan yang tidak pernah disangka-sangka oleh keduanya.
Makin sering mereka menghabiskan waktu bersama, Ichikawa mulai menyadari bahwa perasaan "gelap" yang ia miliki terhadap Yamada bukanlah rasa benci atau niat jahat, melainkan rasa kagum dan kebingungan khas remaja yang sedang jatuh cinta pertama kali. Di sisi lain, Yamada juga mulai merasa nyaman dan menyukai ketulusan serta kebaikan tersembunyi Ichikawa yang selalu memperhatikannya dari jauh.
Boku no Kokoro no Yabai Yatsu menyajikan perkembangan karakter (character growth) dan dinamika romance yang sangat halus, realistis, dan menggemaskan. Anime ini berhasil mengubah prasangka diawal menjadi kisah cinta remaja yang penuh kehangatan, komedi segar, serta momen-momen heartwarming yang sukses bikin penonton senyum-senyum sendiri sepanjang episode!