Beda dari sekolah lain, Akademi Swasta Hyakkaou itu nyiapin siswanya buat terjun langsung ke dunia nyata. Karena kebanyakan muridnya adalah anak orang-orang terkaya di dunia, sekolah ini punya keunikan tersendiri. Siang hari, tempat ini jadi sekolah biasa yang ngajarin sejarah, bahasa, dan pelajaran umum lainnya. Tapi pas malam tiba, sekolah berubah jadi tempat judi yang ngajarin mereka soal cara ngatur duit dan ngebaca orang. Di sini, uang adalah segalanya; siapa pun yang menang judi bakal jadi penguasa di sekolah.
Yumeko Jabami, murid pindahan yang kelihatan polos dan cantik, udah siap banget nih buat nyobain kurikulum 'spesial' di Hyakkaou. Beda sama yang lain, dia nggak main buat menang, tapi cuma demi keseruan pas bertaruh. Cara main judinya yang gila dan nekat itu mungkin bakal bikin situasi di sekolah jadi makin kacau dan nggak terduga.
Kehadiran Yumeko bener-bener jadi ancaman sekaligus kejutan buat hierarki yang udah terbentuk di sekolah itu. Dengan gaya taruhannya yang nekat, dia bakal ngadepin para penguasa sekolah satu per satu, sambil ngebawa atmosfer permainan yang lebih berbahaya dari yang pernah ada sebelumnya.
Grace Field House itu dikelilingi hutan dan punya gerbang yang dijaga ketat. Di sana, anak-anak yatim piatu hidup bareng dengan bahagia layaknya keluarga besar, di bawah asuhan 'Mama' mereka, Isabella. Meski tiap hari harus ngerjain tes, mereka bebas mau ngapain aja, biasanya sih main di luar, asal nggak boleh pergi jauh-jauh dari panti—aturan yang harus dipatuhi tanpa alasan. Tapi, semua kesenangan itu nggak bertahan lama, soalnya setiap beberapa bulan, bakal ada anak yang diadopsi dan pergi ninggalin panti, terus habis itu nggak ada kabar lagi.
Nah, tiga anak tertua di sana mulai curiga sama apa yang sebenernya terjadi di panti asuhan itu. Mereka pun perlahan mulai membongkar nasib kejam yang menanti anak-anak di Grace Field, termasuk fakta mengerikan di balik sifat baik Mama kesayangan mereka itu.
Kenyataan pahit yang mereka temukan ini bakal mengubah hidup mereka selamanya dan memaksa mereka buat berjuang demi bertahan hidup.